Vuonna 2009  Oscar-gaalassa jo toistamiseen parhaan miespääosan Oscar-pystillä palkittu Sean Penn erosi taannoin vaimostaan Robin Wrightistä neljäntoista vuoden avioliiton jälkeen. Avioeroprosessi saatiin päätökseen heinäkuussa 2010.

50-vuotias Sean Penn on nyt vuodattanut tuntojaan The Hollywood Reporterin haastattelussa ja kertonut, että hänen elämänsä muuttui monin tavoin avioerossa. Näyttelijä-ohjaaja menetti erossa puolet kaikesta omaisuudestaan, mutta suurimpana ongelmana hän pitää kuitenkin sitä, että ei voinutkaan kasvattaa kahta teini-ikäistä lastaan aikuiseksi saakka ydinperheessä.

Sean Penn oli naimisissa poptähti Madonnan kanssa vuosina 1985 – 1989. Tuorein Oscar-palkinto tuli Pennille todellisena yllätyksenä. Tuotantoyhtiö ehti nimittäin jo peruuttaa voitonjuhlat, sillä he pitivät The Wrestler ja Slummien miljonääri -elokuvia niin ylivoimaisina voittajasuosikkeina. Toisin kuitenkin kävi, ja Milk-elokuva sai lopulta Oscarit parhaasta miespääosasta ja parhaasta käsikirjoituksesta.