Taylor Swift seurusteli pienen hetken vuosien 2009 ja 2010 aikana häntä 12 vuotta vanhemman muusikon John Mayerin kanssa. Pariskunnan ero oli Swiftin muidenkin erojen kaltainen, eli ainakin miehen puolelta katkera. Eron jälkeen Swift kirjoitti miehelle myös kappaleen Dear John.

Taylor Swift täytti 13. joulukuuta 27 vuotta, ja monet hänen tunnetuista ystävistään onnittelivat naista julkisesti sosiaalisessa mediassa. Yksi onnittelijoista ei kuitenkaan ollut John Mayer, joka päinvastoin kertoi naisen syntymäpäivän olevan kaikista typerin päivä koko vuodesta.

Swift on kertonut aiemmin Daily Mail -lehden mukaan, että hänen syntymäpäivänsä on myös hänen onnen numeronsa. Swift täytti 13 vuotta 13. päivä perjantaina, hänen ensimmäinen albuminsa myi kultaa 13 viikolla ja hänen ensimmäisessä listaykkösen saavittaneessa hitissä oli 13 sekunnin mittainen intro.

Taylor Swift on myös kertonut kirjoittavansa numeron 13 omaan käteensä joka kerta ennen konserttiaan. Tämän tietäen John Mayerin twiitti: ”Tiistai 13. joulukuuta on koko vuoden typerin päivä”, tuntuu selvältä tikarin iskulta entistä tyttöystäväänsä vastaan. Mies on tämän jälkeen ilmeisesti katunut tunnepurkaustaan, koska hän on jo poistanut twiitin omalta Twitter-tililtään.