Yrittäjänä ja toimittajana uran tehnyt 82-vuotias Martha Stewart on tunnettu myös kirjailijana lukemattomista kodin askareisiin, elämäntyyliin ja ruoanlaittoon liittyvistä kirjoistaan. Martha Stewartista tuli myös Sports Illustrated -malli poseerattuaan viime vuonna Sports Illustratedin uimapukunumeron kannessa.

Martha Stewart on ehtinyt tekemään ja kokemaan paljon. Hänellä on silti elämässään myös paljon asioita, joita hän on myöhemmin kokenut katuvansa. Stewart on huomannut usein myös pohtivansa sitä missä hän olisi nyt jos hän olisi tehnyt elämässään erilaisia valintoja.

Martha Stewart on kertonut New York Times -lehden haastattelussa, että hän katuu sitä miten hänen avioliittonsa Andrew Stewartin kanssa hajosi 27 avioliittovuoden jälkeen. Martha Stewart on pohtinut sitä millaista hänen elämänsä olisi mahtanut olla jos hän olisi löytänyt uuden rakkauden ja mennyt vielä uusiin naimisiin.

Martha Stewart on myös katunut sitä, että hän ei tehnyt enempää lapsia. Naisella on yksi tytär, 58-vuotias Alexis Stewart ja kaksi lapsenlasta, Jude ja Truman.