Malli Cindy Crawford on yksi niitä harvoja supermalleja, jotka ovat pysyneet työllistettyinä vuodesta toiseen koko pitkän uransa ajan. Aluksi ruskeahiuksisesta ja suklaasilmäisestä Crawfordista haluttiin antaa kiltin naapurintytön kuva, mutta sen malli itse halusi kuitenkin hyvin nopeasti rikkoa.

Cindy Crawfordia oli aina kiehtonut Playboy-lehden näyttäviin alastonkuviin suostuminen. ”Kaikki kielsivät minua tekemästä sitä, mutta heistä huolimatta vastasin kuvauksiin myöntävästi”, 56-vuotias Cindy Crawford kertoo People-sivuston mukaan.

Vuonna 1988 oli hyvin harvinaista, että sama malli voisi toimia huippumuodin parissa Vogue-lehden kuvauksissa ja poseerata samaan aikaan myös Playboy-lehdelle. Sen Cindy Crawford kuitenkin teki. Hän ei saanut työstä juurikaan palkkaa, mutta hän sai käyttää omaa sananvaltaansa sekä kuvauksissa että jutun julkaisemisen suhteen.